- Как приготовить раствор фенола
- Приготовление фенола
- Фенол
- Показания к применению
- Возможные аналоги (заменители)
- Действующее вещество, группа
- Лекарственная форма
- Противопоказания
- Как применять: дозировка и курс лечения
- Фармакологическое действие
- Побочные действия
- Особые указания
- Взаимодействие
- фенол, физические, химические свойства и применение фенола
- Получение, производство фенола
- Кумольный метод получение фенола
- Окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты
- Физические свойства
- Химические свойства
- По гидроксильной группе:
- Взаимодействие с металлическим натрием:
- Образование простых эфиров.
- Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
- По ароматическому кольцу:
- Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
- Реакция присоединения
- Биологическая роль и значение
- Применение
- Токсические свойства
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:
- Фенольная катастрофа в Уфе
Как приготовить раствор фенола
ФЕНОЛ ЧИСТЫЙ . Phenolum purum. КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА КРИСТАЛЛИ
ЧЕСКАЯ. Acidum carbolicum crystallisatum.
Свойства. Бесцветные тонкие длинные игольчатые кристаллы или бесцветная кристаллическая масса своеобразного запаха. Вследствие частичного окисления на воздухе постепенно розовеет; притягивает к себе влагу и расплавляется. Растворим в воде (1:20), легко растворим в спирте, эфире и жирных маслах. Температура плавления 41-42°С. Получают при перегонке каменноугольного дегтя и синтетически из бензола. При добавлении до 30 % воды образуется жидкий фенол — Phenolum purum liquefactum (жидкая карболовая кислота — Acidum carbolicum liquefactum). Это бесцветная или красноватая жидкость, содержащая до 90 % фенола. Жидкий фенол удобен для приготовления более разбавленных растворов.
Хранят по списку Б в хорошо закупоренных банках (бутылях), в защищенном от света месте.
Действие и применение. Оказывает сильное антимикробное, противопаразитарное и инсектицидное действие. В основе действия лежит дегидратация и денатурация белка бактерийных клеток, а с повышением концентрации наступает осаждение белка и гибель клеток. 2-5 % раствор фенола убивает почти все вегетативные формы микробов в течение 5-10 минут. Добавление хлорида натрия и кислот, а также повышение температуры растворителя усиливают антимикробное действие.
При нанесении на кожу и слизистые оболочки фенол действует раздражающе и прижигающе, а в чистом виде вызывает некроз. 1-3 % раствор раздражает раны и слизистые оболочки, а затем вызывает анестезию. Прижигающее и анестезирующее действие — результат растворения фенола в липоидах, проникновения в глубь клеток, а затем обезвоживания клеток и свертывания белка. Фенол хорошо всасывается слизистыми оболочками и неповрежденной кожей и может вызывать отравление. При отравлении в острой форме развивается возбуждение, которое быстро сменяется параличом сосудодвигательного центра и дыхания. При отравлении в подострой форме наблюдается понос, учащение дыхания и пульса, падение кровяного давления и температуры тела, судороги, коматозное состояние и смерть. Характерными признаками отравления фенолом служат запах фенола от животного и почернение мочи при стоянии на воздухе. Особенно чувствительны к нему кошки.
Для дезинфекции животноводческих помещений, кормушек, коновязей, сточных ям и колодцев применяют 3-5 % раствор. Для обеззараживания инструментов, кетгута, кожи животных перед прививками, предметов ухода за животными используют 3-5 % раствор.
Жидкий фенол рекомендуют как прижигающее средство при новообразованиях на коже, раке стрелки копыт. Против стригущего лишая фенол применяют в виде мази (5-10 %) на рыбьем жире или вазелине, назначают через день в течение 6-8 дней. Для лечения некробактериоза северных оленей рекомендуется смесь, состоящая из фенола чистого 5 г, уксусной кислоты концентрированной 85 % 5 г, скипидара очищенного 10 г и масла камфорного 100 г. После очищения раневой поверхности от некротизированных тканей на пораженные места и окружающую припухлость накладывают ватно-марлевые тампоны, пропитанные мазью, и закрепляют повязку. Повязку с мазью меняют через 1-2 дня. Реже раствор фенола (3-5 %) используют для дезинсекции (клещи, эктопаразиты птиц, вши, клопы, мухи) и дезинвазии животноводческих помещений.
Фенол используют для консервирования лекарственных средств, сывороток (0,1-0,5 %), патологоанатомического материала. При отравлении, в качестве первой помощи, делают промывание желудка и применяют внутрь известковую воду с сахаром, жженую магнезию, белковые вещества, глауберову соль, уксуснокислый натрий в растворах. При наружных ожогах пораженные места промывают алкоголем. Затем лечат симптоматически.
Источник
Приготовление фенола
Приготовление фенола для выделения DNA, RNA.
Скорость окисления фенола увеличивается с увеличением pH, температурой и концентрацией. Что бы минимизировать окисление рекомендуется вначале насытить фенол водой, а затем уравновешивать буфером по мере надобности.
Окисленный фенол становится желтым или красным при насыщении водой или буфером.
Достать бутылку с кристаллическим фенолом из холодильника, согреть до RT, ослабить крышку
Поставить в горячую воду, нагреть до +65С, пока не расплавитсо. Замечание: если банка фенола 100 гр., то его лучше весь сразу насыщать водою прямо в банке (свободное место там обычно предусмотрено). Если банко 1кг, то отлить сколько надо и остаток хранить на +3С под азотом.
Заполнить 100 гр-ю. баку фенола деионизованной стерильной водой до горлышка (вообще достаточно 1/5-й от объёма фенола, ведь 100гр фенола насыщаются 12,36 мл. воды).
Хорошо закрутить крышку и встряхнуть, чтоб водная и органическая фазы образовали качественную эмульсию.
Поставить на +3С, чтоб фазы разделились (в течение 8-16 часов).
Отсосать верхний водный слой.
Разделить фенол на небольшие объёмы, достаточные для 1-го – 2-х раз использования.
Добавить стерильной деионизованной воды, чтоб покрыть ею слой фенола.
Хранить при +3С защищённом от света месте. Лучше использовать бутылки из стекла янтарного цвета, обёрнутые фольгою. В таком виде фенол будет стабилен несколько месяцев (минимум 3). Замораживать фенол не рекомендуется.
Такой фенол имеет pH около 4.7-5.5. Далее его следует уравновесить Трис-HCl буфером. При высоких pH фенол быстро окисляется, поэтому рекомендуется, чтоб pH буфера для уравновешивания фенола не превышала 8,0. Если очень хочетсо, можно добавить 8-гидроксихинолин до 0.1% (относительно фенольной фазы), он будет в роли антиоксиданта.
Насыщение фенола буфером с Tris-HCl
В чистую стерильную стеклянную или полипропиленовую ёмкость налить нужное количество водонасыщенного фенола и добавить такой же объём 0.5 M Tris-HCl (pH 8.0).
Хорошо перемешать и выдержать при комнатной температуре (20-25С) пока не разделятся фазы (можно открутить, чтоб ускорить процесс).
Отсосать верхнюю водную фазу.
Добавить тот же объём 0.1-M Tris-HCl (pH 8.0). Повторить шаг 2.
Проверить pH водной фазы с помощью индикаторной бумажки. Повторять шаги 3 и 4, пока pH не станет 7,0 – 8,0 (идеально – 7,4).
Хранить при +3С в защищённых от света бутылках около 1-го месяца.
Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.
Источник
Фенол
Показания к применению
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование ЛС, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.
Возможные аналоги (заменители)
Действующее вещество, группа
Лекарственная форма
Мазь для наружного применения, раствор для наружного применения
Противопоказания
Гиперчувствительность, распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, период лактации.
Как применять: дозировка и курс лечения
В фармацевтической практике для консервирования ЛС, сывороток, свечей используют 0.5-0.1% растворы.
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50-80 град.С. Состав: 2% зеленого мыла + 3-5% фенола + 93-95% воды. Для приготовления 5% мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья используют 1-2% мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.
Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.
Наружно в виде 2% мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор фенола в глицерине закапывают по 8-10 кап в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3-4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.
Фармакологическое действие
Антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1.25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5-10 мин при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки действует как раздражающее и прижигающее ЛС.
Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.
Побочные действия
Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Передозировка. Симптомы: (при попадании больших количеств на кожу): жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка.
Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
Симптомы (при попадании внутрь — летальная доза 2 г): ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, слабость, миоз, снижение температуры тела, коллапс, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая печеночная недостаточность.
Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Особые указания
Нельзя обрабатывать обширные участки тела. Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность.
Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла.
Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола.
Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Взаимодействие
Значимого лекарственного взаимодействия с другими препаратами не выявлено.
Источник
фенол, физические, химические свойства и применение фенола
Фенол (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
Получение, производство фенола
В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется следующими способами способами:
Кумольный метод получение фенола
Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
Окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты
Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Физические свойства
Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Химические свойства
Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
Взаимодействие с металлическим натрием:
Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:
Образование простых эфиров.
Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:
По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).
Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):
Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:
При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
Биологическая роль и значение
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
Применение
Ммировое потребление фенола имеет следующую структуру (данные 2006 г.):
44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу;
остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт» и «Фукорцин». В косметологии как химический пилинг (токсично).
в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
в косметологии для проведения глубокого пилинга.
Токсические свойства
Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют.
Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:
- ПДКр.з. = 1 мг/м³
- ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
- ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
- ПДКс.с. = 0,003 мг/м³
- ПДКв. = 0,001 мг/л.
Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[9].
Фенольная катастрофа в Уфе
Наглядный пример воздействия фенола на окружающую среду был продемонстрирован весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз.
Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Было оповещено население Уфы об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек
Источник